Robyn Rihann Fenty 1988. február 20-án született, Saint Michaelben, Barbadosban. Édesanyja Monica Braithwaite, aki afro-guyanai származású, édesapja pedig Ronald Fenty, akinek ereiben ír-vér csörgedezik. Két testvére van, Rorrey és Rajad Fenty, és két féltestvére édesapja ágáról.

Egy három hálószobás lakásban nőtt fel Brudgetownban, és édesapjával ruhákat árult egy mellékutcában. Rihanna gyermekkorát meghatározta édesapja szenvedélybetegségei, aki kokain, alkohol és marihuána-függő volt. A szüli viharos házassága 14. életévében ért véget. Reggae zenén nőtt fel, és 7 éves korában kezdett érdeklődni az éneklés felé. A Charles F. Broome Memorial általános iskolában kezdte meg tanulmányait, majd a Combermere középiskolában folytatta, ahol megalakított egy háromfős lánybandát két osztálytársával. A

 gimnáziumot nem fejezte be, mert minden erejét a zenei karrierjére akarta összpontosítani. Ugyan ebben az évben fedezte fel Rihannát Evan Rogers producer, aki épp jól megérdemelt nyaralását töltötte akkor a szigeten. Így nyilatkozott Rihannáról és a csapatról: ,,Amikor belépett a szobába, olyan volt, mintha a másik két lány ott se lett volna.” A hölgy rögtön elbűvölte a producert, akit szintén meglepetés ért, amikor a muzikális oldalára tértek a dolognak: Rihanna a Destiniy’s Child egyik dalát, az "Emotion"-t énekelte, és meg is győzte Rogers-t.

A következő évben Rihanna és édesanyja Rogers amerikai otthonába, Stamfordba, Connecticut államba utaztak.Ekkor már szabadon próbálkozhattak az USA-ban is, hiszen már elmúlt 16 éves, így napi négy órát dolgozhatott. Carl Sturken segített Rihannának, akivel egy négy dalt tartalmazó demót vettek fel, ami többek között tartalmazta a későbbi világsikert meghozó „Pon de Replay” című számot. Az elkészült demót több lemezkiadóhoz is elküldték, de igazán a Jay-Z vezette Def Jam érdeklődését keltette fel. Meghívták a stúdióba, hogy énekeljen nekik élőben is, és Jay-Z-t annyira lenyűgözte, hogy rögtön szerződtette.

MUSIC OF THE SUN & A GIRL LIKE ME (2005-2006)

Első albuma, a "Music of the Sun" 2005. augusztus 30-án jelent meg az USA-ban, majd a Billboard 200-as listáján rögtön a 10. helyen nyitott, ami valljuk be nem kis teljesítmény egy teljesen ismeretlen előadótól. Az album elég vegyes kritikát kapott a kritikusoktól, a Rolling Stone magazin az öt kiadható csillagából mindössze 2,5-öt adott.

Az albumról kettő dal jelent meg kislemezen: a “Pon de Replay” és az “If It’s Lovin’ That You Want”. Előbbi a Billboard Hot 100 listáján az előkelő második helyet foglalta el, majd ezzel egy időben 15 országban szerepelt a top 10-ben. A második dal, az "If It's Lovin' that You Want” nem lett olyan sikeres, mint a „Pon de Replay”, de ez is egy kellemes nyári sláger lett. Helyezései: az USA-ban mindössze a 36. helyig jutott, a UK Singles Chart-on épphohy lecsúszott a top 10-ről: 11. lett. Igazából nem teljes mértékig igaz a kijelentés, miszerint csak két singel jelent meg, hiszen Japánban megjelent a „Let Me” is, ami a nyolcadik helyezést érte el.

Második albuma, A "Girl Like" Me 2006. áprilisában jelent meg. A Billboard 200 listán az ötödik helyen nyitott,majd nemsokára elérte a platina státuszt is. Igazán ezzel az albummal robbant be kitörölhetetlenül a popiparba, és a világmédiába. Első kislemeze is bizonyítja, az S.O.S a Billboard 100-on első helyezett lett, és így Rihannának ez volt az első number 1 dala. A soron következő kislemeze, az "Unfaithful" szintén rekordokat döntögetett, majd a harmadik kimásolt dal, a We Ride már mérsékeltebb sikereket ért el. Soron következő listaostromló száma, a Sean Paul-lal készített "Break It Off” változó sikereket aratott: az 52. helyről a tizedikre, majd a kilencedikre ugrott. A kritikusok szerint az album eléggé változatos, a Rolling Stone magazin szerint az előző javított változata.

GOOD GIRL GONE BAD (2007-2008)

2007 elején Rihanna stúdióba vonult többek között Ne-Yo-val, Stargate-tel, és Timbaland-del, hogy rögzítse következő nagylemezét, a "Good Girl Gone Bad"-et. A megjelenés 2007. június 5-én volt esedékes. Az albumon eddig csak világslágerek voltak, kezdve a sort a Jay-Z-vel közösen előadott "Umbrella”, ami az Egyesült Királyságban 10 hétig volt listavezető pozícióban. A dal a Rolling Stone magazin "100 Best Songs of 2007" (2007 100 legjobb száma) listáján harmadik helyezést ért el. Következõ kislemezei az albumról, a "Shut Up and Drive”, "Don't Stop The Music” és "Hate That I Love You”. A "Don't Stop the Music" a Billboard Hot 100-on csak harmadik

 lett, addig több országban az első helyet szerezte meg magának.

Az albummal elindult első világ körüli turnéjára, a "Rihanna: Live in Concert Tour"-ra. Ennek a folytatása voltkésőbb a "Good Girl Gone Bad Tour".

A "Good Girl Gone Bad"-et újra megjelentették "Good Girl Gone Bad: Reloaded" címen 2008. június 17-én. A változás csak annyi volt, hogy három plusz dalt tartalmazott: a “Take a Bow”-t, ami nem meglepő módon szintén 1. helyezést ért el az USA-ban; a Maroon 5-al közös “If I never See Your Face Again”-t, és a “Disturbia”-t. Ez utóbbi dal lett Rihanna negyedik listavezető dala.

RATED R (2009-2010)

2009. augusztusában Jay-Z-vel és Kanye West-tel elkészítette a ‘’Run This Town’’ című dalt, mely néhány héttel később a Billboard Hot 100 listáján második helyezést ért el, s további öt országban bekerült az első tízbe. 2009. szeptember 14-én a trió a "The Jay Leno Show"-ban adta elő dalát.

A Rated R 2009 novemberében jelent meg, a Rolling Stone pedig úgy jellemezte, hogy "Rihanna elhozta a pop zene év egyik legjobb felvételét azzal, hogy a hangzását egészen új mederbe terelte". Az album első kislemeze a "Russian Roulette" lett, ami nemzetközi sikereket ért el a fogyasztói társadalomban; 18 országban kúszott fel a listák élére. A felvételt a "Hard" követte Young Jeezy-vel, majd a "Rude Boy". Az utóbbi volt a legsikeresebb dala

 az albumról, hat hétig vezette a Billboard Hot 100-at, és tartotta a pozícióját 22 másik országban is. A "Rockstar101" felvételt a legendás Slash-sel rögzítette, míg a "Te Amo" 2010-ben jelent meg egy remix CD-vel együtt, ami 10 re-make-et tartalmazott Chew FU-tól.

Rihanna az albummal elindult második világ körüli turnéjára, a "Last Girl On Earth Tour"-ra.

Az 52. Grammy Awardson Grammy-t nyert a "Run This Town"-nal a "Legjobb Rap/Sung Együttműködés" kategóriájában.

LOUD (2010-2011)

2010 nyarán rögzítette Eminemmel a "Love The Way You Lie" dalt, aminek jelentős, nemzetközi sikere lett, és ezzel a felvétellel megszerezte az 5. number 1 dalát, ezáltal ő lett az első női előadó, akinek ez összejött. 2010 legnagyobbat kaszáló száma lett a UK-ben, ráadásul Rihanna első felvételeinek megvásárlása is milliókkal emelkedett az iTuneson. Továbbá közreműködött Kanye West "All of the Lights" kislemezének, John Legend, The-Dream, Elly Jackson, Alicia Keys, Fergie, Kid Cudi, és Elton John mellett. 2010 októberében csatlakozott Jay Z menedzsmentcégéhez, a Roc Nationhöz.

A Loud, Rihanna 5. stúdióalbuma, ugyanebben a hónapban, októberben jelent meg. Az első kislemez az "Only Girl (In The World)" lett, ami 15 országban lett listavezető. Ezt követte a "What's My Name" ft. Drake, amellyel megszerezte az ötödik No1 dalát a UK-ben is, amellyel történelmet írt a női előadók körében. A harmadik kislemez, az "S&M" nagy port kavart vulgáris dalszövege, és rejtett szexuálissal megfűszerezett címe végett. A

 felvételhez egy remix is készült Britney Spearsszel. A dal minden kritika ellenére listavezető lett, így Rihanna 10. No1 dala lett az USA-ban, amellyel kiütötte Janet Jackson-t.

A "Man Down" és a "California King Bed" 2011 májusában jelent meg, s a két kislemezt mérsékelt siker övezte azUSA-ban. A "Cheers (Drink to That)" hatodik, és egyben utolsó kislemez lett a tüzes, vörös hajjal megspékelt, meghatározó Loud albumról.

2011 februárjában az "Only Girl (In The World)" Grammy-díjat nyert a "Legjobb Dance Felvétel" kategóriában az 53. Grammy-díjátadón. 2011 júniusában Rihanna megkezdte a Loud turnéját, rögtön 10 telt házas show-val a londoni O2 Arénában. 2011. december 18-án volt az utolsó koncert, szintén Londonban. A turné során az énekesnő Magyarországra is ellátogatott, s Budapesten több mint 20 ezer ember előtt lépett fel a Papp László Sportcsarnokban.

TALK THAT TALK (2011-2012)

A hatodik stúdióalbuma, a "Talk That Talk", 2011 novemberében jelent meg. A lemez tekinthető a Loud part II-jének, hiszen a legtöbb dal a CD-n eredetileg arra készült, azonban már a végső anyagba nem passzolt. Az album 198 ezres eladással harmadikként kezdett a Billboardon, míg az album első kislemeze, a "We Found Love" a UK-ben az első héten 163 digitális példányban kelt el, és 30 másik országban került

 fel a listák legtetejére. A dal 10 hétig vezette a Billboard Hot 100 listáját. A "You DaOne" és a címadó dal Jay-Z közreműködésével mérsékelt sikert arattak kislemezként, a "We Found Love" őrületet nem tudták lekörözni - sokan Rihanna legsikeresebb felvételének tartják.

A "Where Have You Been" már sikeresen kezdett világszerte, a "Cockiness (Love It)" pedig az album utolsó, lezáró kislemeze lett, amelyet A$AP Rocky-val rögzített. 

UNAPOLOGETIC & SZÍNÉSZKEDÉS (2012-2013)

2012 elején Rihanna hangja feltűnt a Coldplay által szerzett "Princess of China" kislemezben, illetve Drake "Take Care" dalában. 2012 februárjában megnyerte a harmadik Grammy-díját a "Legjobb Rap/Sung Együttműködés" kategóriában. 2012 márciusában megjelent a sokat vitatott együttműködés közte, és exe, Chris Brown között, a "Birthday Cake" dalának remixeként és a "Turn Up the Music"-ban. Mindkét dal negatív visszajelzést kapott, aktivisták szerint Rihanna ezzel azt az üzenetet közvetítette, hogy bántalmazott nőnek lenni rendben van. 2012 szeptemberében a "We Found Love" MTV VMA díjat nyert az "Év Videoklipje" kategóriájában.

Feltűnt első mozivásznas filmjében, a "Battleship"-ben, mint "Cora Raikes", ami 2012. május 18-án jelent meg, és Magyarországon is vetítették. A film vegyes visszajelzést kapott, a Golden Raspberry-díjátadón legrosszabb mellékszereplő jelölést kapott, míg a Teen Choice-on nyert vele. A The New York Times szerint elfogadható lett. Szintén ebben az évben szerepet kapott Katy Perry: Part of Me 3D dokumentumfilmjében, amelyben a barátságukról és az énekesnőről beszélt.

Rihanna 7. stúdióalbuma, az Unapologetic 2012 novemberében jelent meg. Az USA-ban elsőként kezdett 238 ezres eladással, és így ez lett az énekesnő 5. No1 lemeze az országban. A "Diamonds" 20 országban lett már az első hét után listavezető, és masszív, világszintű siker övezte. A felvétel lett Rihanna 12. no1 dala, ami kiütötte Madonnát vezető pozíciójából.

A második kislemez a ballada "Stay" lett , ft Mikky Ekko, ami több, mint 20 országban került a listák élére, beleértve a Billboard Hot 100-at is. A "Pour It Up" promóciós single lett az USA-ban, és a 19. helyre küzdötte fel magát.

 Hivatalos remixben közreműködött  Young Jeezy, Rick Ross, Juicy J, és T.I. A "Stay" a "Diamonds" mellett aratott, megannyi híres énekes feldolgozta turnéja során, többek között Demi Lovato, Kelly Clarkson és Adam Lambert is.

A "Right Now", mint 4. kislemez, promóció nélkül, mérsékelt sikert aratott, a Billboard Hot 100-on 50.-ént kezdett. Promóciós turnéra indult a 777 Tourral, és a mini koncertsorozat alatt 7 show-t adott, 7 országban, 7 nap alatt. Az utazását dokumentálták és DVD formájában kiadták.

A "What Now" az album 5., és egyben utolsó kislemeze, amelynek videoklipjében Rihanna jelentősen visszavett, és egy dramatikus kisfilmet jelentetett meg hozzá.

2013 februárjában megnyerte az 55. Grammy-n a 6. Grammy-díját a "Legjobb Kisfilm" kategóriában a "We Found Love"-val.

Rihanna 5. nemzetközi turnéja a "Diamonds World Tour" címet kapta, és 2013 márciusában indult körútra vele.

2013 októberében újabb közös felvételt jelentett meg Eminemmel, a "The Monster"-t, ami nemzetközi sikereket aratott. Ez lett Rihanna 13. No1 dala, amellyel lekörözte a pop királyát, Michael Jackson-t. Ezáltal Rihanna lett a legkelendőbb pop előadó, maga mögött hagyva Mariah Carey-t és a The Beatles-t. 

NYOLCADIK STÚDIÓLEMEZ (2014)

2014 elején kapott nyilvánosságot a hír, miszerint Rihanna és csapata a nyolcadik album munkálatait készítik elő, melyen többek közt olyan hírességekkel fog együtt dolgozni, mint David Guetta és Nicky Romero.

Pitbull kislemezében, a "Timber"-ben eredetileg Rihanna kapott volna szerepet Kesha helyett, azonban az énekesnő visszautasította az ajánlatot egyéb elfoglaltságra hivatkozva. Ennek ellenére idén megjelent az első közreműködése, Shakirával, a "Can't Remember to Forget You".